所有新创企业的CEO都面临着一个悖论：如果经营有方，使得企业大获成功，他很可能被迫退出。传统观念认为，一旦企业开始成长，创始人应该让位给拥有培育企业经验的职业经理人。
从统计学上看，这确实有一定道理。哈佛商学院教授诺姆·沃瑟曼（NoamWasserman）过去10年间一直致力于研究创始人对公司具有何种影响的课题。通过研究460家美国新创企业，他发现，创始人继续担任公司高层的企业的平均市值低于交由外部CEO管理的企业。简言之，发明新产品或新服务的技能与管理企业的技能不同，很少有人能二者兼备。
但这只是一般情况。如果想寻找可能大获成功的人，最好还是把赌注押在创始人身上。历史经验表明，最成功的企业大多是由激情四射的创始人领导的。《财富》杂志评选出的“年度商业人物”几乎全都是创始人，例如亚马逊公司（Amazon）的杰夫·贝佐斯（JeffBezos）和奈飞公司（Netflix）的里德·黑斯廷斯（ReedHastings）等；大多数提名人同样如此。商业史上的一些标志性人物也是创始人，比如沃尔玛公司（Wal-Mart）的山姆·沃尔顿（SamWalton）、哈普传播公司（HarpoProductions）的奥普拉·温弗瑞（OprahWinfrey）、耐克公司（Nike）的菲尔·奈特（PhilKnight），这其中最为著名的也许是苹果公司（Apple）坏脾气的天才CEO史蒂夫·乔布斯（SteveJobs）。尽管并非每位创始人都能够像乔布斯那样成功，但是每一家像苹果公司那样成功的企业都是由创始人经营的。
一些新创企业投资人也注意到了这一点。例如数码天空科技公司（DigitalSkyTechnologies）的尤里·米尔纳（YuriMilner）、安德森·霍洛维茨（AndreessenHorowitz）等投资者都采取“与创始人同在”（米尔纳语）的投资策略。创业者基金（FoundersFund）累积向100多家公司注入了10亿美元投资，但从未开除过一名创始人，该基金的联合创始人之一是彼得·泰尔（PeterThiel）。一些孵化器公司，如保罗·格雷厄姆（PaulGraham）旗下的YCombinator，在决定是否投资于一家新创企业时，不仅看重它的创意质量，还看重兜售这些创意的团队是否拥有相关技能和经营热情。当然一些人这样做只是因为这是一个良好的营销策略：如果投资者许诺支持公司创始人，他更可能与公司达成投资协议。但是正如深谙新创企业的雷德·霍夫曼（ReidHoffman）——他自己也是一位创始人——近期在一篇有关这一主题的文章中所写：“[科技类投资者]最近开始认为，最优秀的创业家能够在公司整个成长周期内担任CEO。”
为什么看好创始人呢?因为他们会做梦，能够创造新产品。开拓者托尼·法德尔（TonyFadell）利用Nest公司改变了控制室温的方法，Nest是一个看上去像iPod的恒温控制器。安雅·弗纳尔德（AnyaFernald）改变了培育和配送健康食品的供应链制度，利用食品公司Belcampo批量供应由草料喂养的肉制品。支持创始人的人争辩说，我们有可能把梦想家培育成优秀的商业经营者，但却很难把一个商人培养成梦想家。
创业家对于自己的产品还拥有道德上的权威。“创始人拥有再造公司的信誉，同时不用担心会因此失去旧部们的支持和信任。”耶鲁大学管理学院教授杰弗里·索南菲尔德（JeffreySonnenfeld）说。创新型公司需要不断做出各种重大决策。有时，它必须果断地进入新业务领域，即便这样会损坏自己的主营业务。创始人往往是采取这些果断行动的最佳人选，因为他们比任何其他人都更了解公司的长远愿景。例如里德·黑斯廷斯创建的奈飞，通过推出标志性的红色信封业务，向用户邮寄租赁DVD，挤垮了百视达公司（Blockbuster）。2007年黑斯廷斯开始推出流媒体业务，最终伤及本公司现有的核心业务。尽管今天奈飞的市场地位尚不明朗，但这一决定性的前瞻性行动相当果断，帮助公司顺利渡过了一次颠覆性的技术变革。
也许最重要的一点是，创始CEO对公司经营通常有长远打算。CEO的平均任职时间只有八年，但创始CEO则往往致力于毕生经营自己的企业，希望在通过新产品或者新服务改变世界的同时留下自己的遗产。另一位开拓者本·霍洛维茨（BenHorowitz）在一篇很有启发意义的有关创始人的文章中写道：“他们的情感投入超过股权利益。”以杰夫·贝佐斯于1994年创办的网上书店亚马逊为例。尽管公司在1997年公开上市，但贝佐斯采取了一个不同寻常的商业模式，四、五年内才缓慢地展现出来。分析师和投资者对此颇有怨言。但是，在互联网泡沫破裂之后，亚马逊公司却实现盈利，贝佐斯还持续不断地带领公司尝试各种不断出现的新机遇。
尽管《财富》杂志评选出的开拓者都还处于事业起步阶段——他们的公司年龄都不超过五年——但他们却都致力于领导公司实现长远发展，许多人甚至宣称永远不会出售自己的公司，例如Kickstarter公司CEO佩里·陈（PerryChen）以及Airbnb公司CEO布莱恩·切斯基（BrianChesky）。
大多数创始CEO都失败了，原因很简单：大多数新创企业均以失败告终。即便是取得成功者也可能只是昙花一现：许多聪明的创始人，可能会因为错失市场良机而导致业务失败，比如黑莓手机（BlackBerry）创始人迈克尔·拉扎里迪斯（MichaelLazaridis）和雅虎网站（Yahoo）创始人杨致远（JerryYang）。但是其中也会有少数像亨利·福特（HenryFord）和雅诗·兰黛（EstéeLauder）那样的人，他们眼中看到的不是当下的而是未来的世界，并建立一家公司引领人们朝着那个方向前进。在未来历史学家的笔下，21世纪出现的这样的人很可能是伟大的创始人。